Química orgánica intro CN-G8-DBA3

La química orgánica se ocupa del estudio de los compuestos basados en carbono, elemento que constituye la base molecular de todos los seres vivos y de gran parte de los materiales sintéticos contemporáneos.

El carbono tiene la propiedad excepcional de formar cuatro enlaces covalentes y enlazarse consigo mismo en cadenas largas y ramificadas. Esta capacidad ha sido reconocida como el fundamento de la diversidad química de la vida. Los compuestos más simples son los hidrocarburos, formados exclusivamente por carbono e hidrógeno. Se clasifican en alcanos (enlaces simples C-C, como el metano CH₄), alquenos (al menos un enlace doble C=C, como el eteno CH₂=CH₂), y alquinos (enlace triple C≡C).

Cuando un hidrocarburo incorpora átomos de otros elementos (oxígeno, nitrógeno, azufre), se forman compuestos con propiedades químicas características denominados grupos funcionales. Los más importantes en la introducción a la química orgánica son: el alcohol (-OH, grupo hidroxilo), presente en el etanol CH₃CH₂OH; el ácido carboxílico (-COOH, grupo carboxilo), presente en el ácido acético CH₃COOH; y la amina (-NH₂, grupo amino), presente en la metilamina CH₃NH₂.

El estudiante observa que cada grupo funcional confiere propiedades químicas específicas a la molécula: el grupo -OH otorga polaridad y capacidad de formar puentes de hidrógeno con el agua; el grupo -COOH le da propiedades ácidas y permite formar ésteres; el grupo -NH₂ le da propiedades básicas. Estas propiedades quedan determinadas por la naturaleza del heteroátomo y la geometría del enlace.

Las reacciones orgánicas elementales incluyen sustitución (un grupo reemplaza a otro), adición (dos moléculas se combinan en una sola, típica de alquenos) y eliminación (una molécula pierde un grupo formando un doble enlace).

Las aplicaciones de la química orgánica han sido documentadas en industria farmacéutica (síntesis de medicamentos como aspirina y paracetamol), petroquímica (combustibles y plásticos), alimentaria (saborizantes y conservantes) y bioquímica (aminoácidos, lípidos y carbohidratos). La química orgánica constituye el puente entre la química inorgánica y las ciencias biológicas.

Práctica

Observa el diagrama de grupos funcionales arriba. Identifica el grupo funcional presente en el ácido acético (CH₃COOH) y describe sus propiedades químicas características.

Grupo carboxilo (-COOH), característico de los ácidos carboxílicos. Le confiere propiedades ácidas (puede donar el H del -OH a una base), forma ésteres al reaccionar con alcoholes (reacción de esterificación), y es polar (forma puentes de hidrógeno con el agua, lo que explica su solubilidad en soluciones acuosas).

¿Por qué el metano (CH₄) es un gas a temperatura ambiente mientras que el octano (C₈H₁₈) es un líquido?

La diferencia se debe a las fuerzas intermoleculares de Van der Waals. El metano es una molécula pequeña con pocas interacciones entre moléculas y se mantiene gaseoso. El octano tiene una cadena más larga con mayor superficie de contacto, lo que incrementa las fuerzas intermoleculares y eleva el punto de ebullición hasta temperaturas que lo mantienen líquido a temperatura ambiente.

El etanol (CH₃CH₂OH) se usa como combustible, antiséptico y bebida alcohólica. ¿Qué propiedad del grupo -OH permite estas aplicaciones tan distintas?

El grupo -OH es polar y forma puentes de hidrógeno con el agua, lo que hace al etanol soluble en mezclas acuosas (útil en bebidas y soluciones farmacéuticas). Su parte de hidrocarburo (-CH₂CH₃) es no polar y puede disolver lípidos (útil como antiséptico que destruye membranas microbianas) y arder liberando energía (útil como combustible que produce CO₂ y H₂O).